Управление шерифа Angel Pine было создано в 1875 г. Шериф был главным правоохранительным органом с широкой юрисдикцией в Лос-Сантосе до реформы в 1898 году, когда Департамент полиции города взял на себя ответственность за уголовные расследования.
Шериф города был реорганизован 1 января 1942 года в «Управление шерифа города Лос-Сантоса». Пять городских округов шерифа были упразднены и заменены на округа, позже была изменена система выборности шерифа и его замов. Первым таким шерифом стал Дин Стоун. Его заслуги перед родиной заставляли им восхищаться. В 1950 году Дин сумел добиться минимального процента преступности в городе, который составлял цифру 9,6. Его уважали даже в Гетто.
26 ноября 1964 года Дин Стоун погиб в результате аварии на мосту Гант. Он возвращался от своего друга — шефа полиции Лос-Сантоса. На большой скорости он въехал в ограждение. Разборки по поводу вмешательства мафии, или все-таки неаккуратности водителя были приостановлены. Новым шерифом стал Генри МакВилан в феврале 1965 года. Сразу же стало понятно, что в выборах участвовала банда «Красные Рукава», которые еще долго будет терроризировать Лос-Сантос. Также Генри был замечен в махинациях связанных с мафией. Продажа оружия и наркотиков, найденных на месте преступления. Подстроенные убийства коллег-детективов и прочее. Он отказывался отвечать на вопросы, когда спрашивали: «Почему вы не приехали на место убийство...» «Как полицейские не смогли поймать трех участников банды...».
Он оставался в управлении до конца 70-х. Его нашли повешенным в собственном доме. В записке был указан код “10-4”.
Очередным шерифом становится Питер Сиквел. В его управлении все становилось на свои места. Он вел усердную борьбу с Красными Рукавами и в 1987 окончательно смог их истребить, отдав за это свою жизнь.
В наше время «Управление Шерифа» занимается обыденными делами, такими как погони за преступниками или патрулирование округов ,лесов, выписки штрафом за не легальную охоту и вылов рыбы, и частично патруль гетто. Помощники шерифа как и прежде слушают на сменах кантри по радио,  курят марку сигарет  “Malboro” и грубят по рации.